为什么这个神行太保无论在原著的出场，还是在这里首次相遇时，都是这副跋扈嚣张的嘴脸？萧唐心中暗暗想道，第一印象确实很重要，也难怪善评水浒的金圣叹评价戴宗时，直说他是中下人物，除却神行，一件不足取。
戴宗在书中一出场时威逼配军宋江的言行举止，似乎已体现出他平日作为两院押狱节级时如何滥用职权，如何压榨江中牢城营的配军囚徒，加上他后来成为广为人所诟病的宋江亲信，使得后世喜读水浒的人中有不少将他定性为卑劣凶狠的滥污小人之一。
可是人好歹也要有些独立思考的能力。
在这般时节牢城营中任职的官吏，倒有些类似于后世很长一段时间里很多人听到“城管”二字的反应。然而后世那个职业绝非从业人员的人品都很不堪，因为他们所做的行当常要与弱势群体打交道，不但容易习惯利用职权欺凌弱小，也容易遭受舆论的抨击。
然而宋时掌管牢狱的押狱节级、管营、差拨、小牢子等官吏顾忌更少，对于大多配军囚徒而言，一进牢城营不喾于入了阴曹地狱。诸如沧州牢城营那差拨，对待林冲孝敬他银子前后嘴脸的变化；孟州牢城营内囚犯所述的“盆吊”、“土布袋”等阴毒法子；大名府押狱院蔡福、蔡庆两兄弟受李固黑钱，便存了结果掉卢俊义的心思；登州囚牢的包节级被毛太公买通企图暗害解珍、解宝兄弟两个......除了两院押狱病关索杨雄曾搭救时迁与杜兴、铁叫子乐和顾念亲情撺掇顾大嫂、孙立等劫牢救解氏兄弟，但凡涉及牢城营、官狱监牢的官吏基本都是伸手要钱，没钱要命。
戴宗当然不可能是甚么出淤泥而不染的贤人，耳濡目染久了举止自然也如牢城营内大多官吏一般。可书中宋江是为了争取与戴宗独处的机会，所以才故意在江州牢城营上下打点个遍，唯独漏下了他戴宗，在戴宗叱问宋江时又遭他一通挖苦，直说戴宗“好小哉相”。在牢城营里同行、下属都拿了好处，自己却被个配军当众讥讽的情况下，戴宗忿怒已极时又怎能不放下狠话，而打算出手狠狠惩治宋江？
可是戴宗如果真想谋取更高的权位作威作福，他大可以抱紧权相蔡京之子蔡九的大腿，在宋江遭擒拿时指证他还私通梁山强人，而不是拼着职位与性命不要地去搭救宋江，反而在事发后与宋江一道被判了斩刑。还有很值得思量的一点是：除却武松、李俊等出家、诈病的头领，戴宗是所有生还的梁山好汉中第一个纳还官诰，归隐出家的人物。
杀神白起对于秦国而言，他是功勋赫赫的名将之首，而对于赵国而言，他却也是坑杀四十万战俘的残忍屠夫；《三国演义》中的张飞形象，对于刘备、关羽而言他是有着刎颈之交的义气兄弟，可对于张飞麾下士卒而言，他却是个时常醉酒鞭挞下属的凶暴上官；同理戴宗对于牢城营内的配军而言，他也如其他管营、差拨那般狠厉的凶恶吏差，可对于江湖中义气相投的兄弟而言，这个神行太保却也是个义气深重的汉子。
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