当初他跟汪直合作便有这方面考虑，从宇久盛定那得知汪直的消息后，便请邀请汪直以九州外海属于肥前国的平户岛以及萨摩国的松浦津作为基地，为汪直盖造精美住宅，以便汪直长期居住。奈何汪直实力太过强大，松浦家督不仅未达目的，反而引狼入室，被汪直所节制，不得不小心奉迎汪直。
若是眼前这个名叫徐海的明奸果如其所言的话，那倒还是一个意外收获。
“多谢殿下！我徐海定为殿下证明我的价值，令殿下不为今日的决定后悔！”
徐海磕头长谢，发誓效忠松浦家督。
于是，第二日徐海便被带上了松浦家的倭寇船，作为一名低等的打杂倭寇及明奸带路党。松浦家的倭寇以平户穷困潦倒的农民、浪人以及松浦家武士为主，只有不到三成的大明海盗，徐海打杂倭寇及明奸带路党，在松浦倭寇中并没有什么地位，可以说地位低下，任人呼来喝去。
不得不说徐海在做海盗和汉奸方面是有天赋的！当然，这是贬义词！
他生性狡诈、无耻，又富有领导艺术和出色的军事天赋，具有做海盗的天赋；他出卖其国人来，良心一点也不疼，积极主动、轻车熟路且乐此不疲的引领一波又一波倭寇在大明国土烧杀抢掠，具有做汉奸的天赋。
第一次随松浦倭寇出海劫掠，他便引导着松浦倭寇踏上了松江府地界，选择了松江府较为富庶、容易得手的华亭县，领着一众松浦倭寇在华亭县烧杀抢掠了一个痛快，金银珠宝、妇女儿童装满了一船又一船......
劫掠后遭官军追杀包围，徐海又引导松浦倭寇从一条林间小路流窜出官军包围圈，甚至还引导松浦倭寇穿过芦苇荡杀了一个回马枪，杀了包围明军一个猝不及防，令明军损兵折将，徐海领着松浦倭寇扬长而去。
不止如此，在归途，徐海还协助松浦倭寇头领指挥船队，避开了明朝水军的围追堵截。
徐海在松浦倭寇的首秀，堪称完美，归途中便被松浦倭寇头领提拔为小队长。
返回松浦家领地后，松浦家督对徐海的表现很满意，将徐海进一步提拔为队长。
第二次出场，徐海出谋划策，先是以结交的名义给倭寇王麻子送了金银珠宝和鸟枪，取得王麻子信任后，便以给倭寇王麻子祝寿的名义，带领一百松浦家武士出席王麻子寿宴，待酒酣耳热，徐海突然发难，一举击杀了王麻子，吞并了王麻子麾下的一千余倭寇部众和一百多艘倭寇船。
如此一个多月，徐海便赢的了松浦家督的赏识和信任，跻身于松浦倭寇的领导层，麾下直属倭寇一千余。
一日又一日，徐海的地位也在不断的提高，实力也在不断的扩涨......